Obawiam się, że nie potrafię jednoznacznie odpowiedzieć (nie testowałem). Polecenie dd tworzy kopię binarną "1:1" tego, co kopiuje. Zasadniczo jeśli to, co kopiujemy było startowalne, to kopia też powinna startować, bo bajty są te same. Rozszerzenie pliku jest rzeczą wtórną względem jego formatu, tzn. zapisując coś w jakimś formacie, nadajemy niejako "przy okazji" adekwatne do tego formatu rozszerzenie, ale ma to znaczenie tylko informacyjne. Zmieniając samo rozszerzenie pliku docelowego w poleceniu dd, nie zmieniamy przecież formatu pliku, jest to dalej dokładnie ta sama kopia binarna. Rozszerzenie może mieć znaczenie tylko w takim przypadku, jeśli jakiś program "filtruje" właściwe dla siebie typy plików po rozszerzeniu a jego interfejs nie pozwala na wybranie pliku z dowolnym rozszerzeniem (lub bez rozszerzenia). W przypadku kopiowania partycji zwyczajowo (informacyjnie) można dać rozszerzenie "bin" lub "img" (żeby było wiadomo, że to obraz dysku/partycji czyli kopia binarna). Niektóre programy "lubią" takie rozszerzenia.
Jeśli stworzymy obraz dysku hdd poleceniem dd, to vmware chyba go nie rozpozna jako dysk wirtualny, bo zapewne format dysku wirtualnego vmware i fizycznego się różnią. Nie wiem (bo nie używam VMware), czy można do maszyny wirtualnej wsunąć "fizyczny dysk", lub jego obraz - co na jedno wychodzi. Natomiast jeśli taki obraz "wsuniemy" do wirtualnego napędu CD/DVD, to też może zostać nierozpoznany, bo "zrozumiały" jest dla niego format "iso" (chodzi o format pliku, nikoniecznie rozszerzenie (*.iso).
Ale to tylko "puste rozważania". Żeby wiedzieć, trzeba sprawdzić.